権中納言定家

2つの勅撰集、『新古今和歌集』、『新勅撰和歌集』を撰進。ほかにも秀歌撰に『定家八代抄』がある。歌論書に『毎月抄』『近代秀歌』『詠歌大概』があり、本歌取りなどの技法や心と詞との関わりを論じている。家集に『拾遺愚草』がある。拾遺愚草は六家集のひとつに数えられる。

宇都宮頼綱に依頼され『小倉百人一首』を撰じた。定家自身の作で百人一首に収められているのは、「来ぬ人を まつほの浦の夕凪に 焼くや藻塩の 身もこがれつつ」である。

『源氏物語』『土佐日記』などの古典の書写・注釈にも携わった（この際に用いた仮名遣いが定家仮名遣のもととなった）。また、『松浦宮物語』の作者は定家とする説が有力である。

18歳から74歳までの56年にわたる克明な日記『明月記』（平成12年（2000年）、国宝に指定）を残した。このうち、建仁元年（1201年）に後鳥羽天皇の熊野行幸随行時に記した部分を特に『熊野御幸記』（国宝）と呼ぶ。

歌風

句切れ、語句の倒置・圧縮・飛躍、体言句の羅列といったようなさまざまな奇驕的とも言える措辞語法を駆使しつつ、従来の事理による和歌的抒情性、すなわち論理による意味的結合の流れを断ち切って、体言句の持つ象徴的なイメージ連合を軸に一首を形成した。

定家研究の権威の一人石田吉貞は『妖艶 定家の美』で、定家の美は「妖艶」が主要構造であり、「縹渺(ひょうびょう)(＝「歌の周辺に霧のごとく匂いのごとくたち舞う雰囲気」)」の表現を、「定家美の生命」と強調した。そして、ごく限られた文字数による縹渺表現の極端な難しさが、定家和歌の複雑さ難解さの由来するところの一つであると論じた。

書家として

定家の書は、父の俊成と同じく法性寺流より入ったが、強情な性格をよく表した偏癖な別の書風を成した。能書といったものではなく、一見すると稚拙なところがあるが、線はよく練れて遒勁であった。江戸時代には、小堀遠州や松平治郷らに大変に愛好された。彼らは、この書風を定家流と称して大流行させた。

政治家として

定家は摂政太政大臣であった藤原道長の来孫（5代後の子孫）にあたる。だが、摂関家の嫡流から遠く、院近臣を輩出できなかった定家の御子左流は他の御堂流庶流（中御門流や花山院流）と比較して不振であり、更に父・俊成は幼くして父を失って一時期藤原顕頼（葉室家）の養子となって諸国の受領を務めていたことから、中央貴族としての出世を外れて歌道での名声にも関わらず官位には恵まれなかった。

定家自身も若い頃に宮中にて源雅行と乱闘したことで除籍処分を受けるなど波乱に満ち、長年近衛中将を務めながら頭中将にはなれず、51歳の時に漸く公卿に達したがそれさえも姉の九条尼が藤原兼子（卿二位）に荘園を寄進したことによるものであった。それでも定家は九条家に家司として仕えて摂関の側近として多くの公事の現場に立ち会って、有職故実を自己のものにしていくと共に、反九条家派の土御門通親らと政治的には激しく対立するなど、政治の激動の場に身を投じた。定家が有職故実に深い知識を有していたことや政務の中心に参画することを希望していたことは『明月記』などから窺い知ることは可能である。そして、寛喜4年（1232年）1月30日、定家は二条定高の後任として71歳にして念願の権中納言に就任する。当該期間の『明月記』の記述はほとんど現存しないものの、他の記録や日記によって定家がたびたび上卿の任を務め、特に石清水八幡宮に関する政策においては主導的な地位にあったことが知られている。また、貞永改元や四条天皇践祚などの重要な議定にも参加している。だが、九条道家との間で何らかの対立を引き起こしたらしく[5]、同年の12月15日には「罷官」（更迭）の形（『公卿補任』）で権中納言を去ることになった[6]。こうして、定家が憧れて夢にまで見たとされる（『明月記』安貞元年9月27日条）右大臣藤原実資のように政治的な要職に就くことは適わなかった。

また、2代にわたる昇進に関する苦労から、嫡男とされた為家の出世にも心を砕いており、嘉禄元年7月には同じく嫡男を蔵人頭にしようとする藤原実宣と激しく争って敗れている。だが、この年の12月に実宣の子公賢の後任として為家が蔵人頭に任ぜられ、一方の公賢は翌年1月に父が自分の妻を追い出して権門の娘を娶わせようとしたことに反発して出家してしまった。定家は自分も実宣と同じようなことを考えていた「至愚の父」であったことを反省している[8][9]。その後は、為家を公事・故実の面で指導しようと図った。定家が歌道のみならず、『次将装束抄』や『釋奠次第』など公事や有職故実の書を著した背景には自身のみならず、子孫の公家社会における立身を意図したものがあったと考えられている。